Bailey Pickett

Bailey (Debby Ryan) ist 15 Jahre alt und kommt aus Kettlecorn, Kansas auf die S.S. Tipton. In der ersten Folge gibt sie vor, ein Junge zu sein, da es keine freien Mädchenkabinen mehr gibt und kommt mit Zack in ein Zimmer. Im Laufe der Episode entdecken aber Zack und später alle, dass Bailey ein Mädchen ist. Auch wenn London es nicht wollte, leben die beiden von da an in einer Kabine. Sie ist sehr intelligent und konzentriert sich stark auf den Unterricht. Auf der S.S. Tipton will sie etwas von der Welt sehen. Seit der zweiten Staffel sind Bailey und Cody ein Paar

Zuhause in Kettlecorn hat sie sechs große und drei kleine Schwestern, außerdem hatte sie mal ein Hausschwein. In der zweiten Folge findet sie auf der Papageien-Insel ein Schwein, das sie mitnimmt und Porkers nennt.